Overview

Cette thèse, menée dans le cadre d'une convention CIFRE entre la société Chiralsep et l'Unité de Recherches CNRS 2230 Biocatalyse sous la direction du Pr C. Rabiller, s'intéresse à la synthèse de mono- glycosylcyclodextrines. Ces dernières, du fait de leur grande solubilité présentent un grand intérèt dans le domaine des chromatographies chirales et de la vectorisation des médicaments. Pour atteindre ce but, nous avons mis en oeuvre trois stratégies chimio- enzymatiques: L'aldolisation catalysée par une aldolase. La transglycosylation catalysée par les glycosidases. L'amino-réduction en présence de beta- CD-NH2 et de 6-oxo-galactosides. Ce travail a permis de mettre au point deux nouvelles voies de synthèse des O-et des N-galactosyl-CD dans de bonnes conditions. Un cas particulier de N-glycosylation révélé lorsqu'est utilisé le 6-oxogalactose, montre qu'on obtient un beta-cyclodextrinyl-azepane. L'étude de cette réaction est complétée grâce à la modélisation moléculaire.