Overview

Gli idrazoni e i loro derivati costituiscono una classe versatile di composti nella chimica organica. Questi composti hanno interessanti proprietà biologiche, quali attività antinfiammatoria, analgesica, anticonvulsivante, antitubercolare, antitumorale, anti-HIV e antimicrobica. Le idrazoni sono composti importanti per la progettazione di farmaci, come possibili ligandi per complessi metallici, organocatalisi e anche per la sintesi di composti eterociclici. La preparazione, la maggiore stabilità idrolitica rispetto alle immine e la tendenza alla cristallinità sono tutte caratteristiche desiderabili delle idrazoni. Grazie a queste caratteristiche positive, le idrazoni sono oggetto di studio da molto tempo, ma gran parte della loro chimica di base rimane inesplorata. Le idrazoni contengono due atomi di azoto collegati di natura diversa e un doppio legame C-N che è coniugato con una coppia di elettroni solitaria dell'atomo di azoto terminale. Questi frammenti strutturali sono i principali responsabili delle proprietà fisiche e chimiche delle idrazoni. Entrambi gli atomi di azoto del gruppo idrazone sono nucleofili, anche se l'azoto di tipo amminico è più reattivo. L'atomo di carbonio del gruppo idrazone ha proprietà sia elettrofili che nucleofili.