Overview

O comportamento de eliminação de uma série de 36 compostos fenólicos, 17 anilinas e 11 compostos heterocíclicos em relação ao peróxido de hidrogénio e DPPH foi examinado. Na atividade de eliminação do peróxido de hidrogénio, a série de anilinas é mais ativa do que a série fenólica devido às propriedades redutoras dos compostos de anilina. Já na atividade de eliminação de DPPH, os compostos fenólicos são mais ativos do que os compostos de anilina devido às energias de dissociação de ligação (BDE) mais baixas de O-H do que as de N-H. Verificou-se que a atividade antioxidante relacionada à estrutura do composto depende do número e da posição do grupo ativo incluído (-OH ou -NH2). Verificou-se que a posição orto era a mais ativa, devido à sua capacidade de formar ligações de hidrogénio intramoleculares (iHB). A presença de uma estrutura de anel aromático duplo nos compostos fenólicos e anilínicos tem um efeito positivo na atividade de eliminação em ambos os ensaios. O grupo de retirada de eletrões tem um efeito positivo na atividade de eliminação do peróxido de hidrogénio, mas tem um efeito negativo na atividade de eliminação do DPPH. O papel protetor dos compostos fenólicos e anilínicos mais ativos no modelo do ácido linoleico também foi examinado.