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James Alliston, famoso scrittore di New York, si trasferisce a Los Angeles dopo che Karen, la donna che ha amato per anni l'ha lasciato. Intenzionato a mettere la testa a posto, cerca di redimere il suo passato impegnandosi su quello che sarà il suo nuovo romanzo, dopo un "blocco creativo" che dura da anni, ormai. Una volta ritrovata la sua vena letteraria, sembra procedere verso la retta via, intenzionato a lasciare il suo passato alle spalle in modo definitivo. L'arrivo di Karen in città, però, sarà per James un'ennesima prova da superare, per resistere ai sentimenti e al fascino di quello che una volta era l'amore della sua vita. Ciò, farà insorgere nuovi dubbi, e metterà a dura prova la relazione appena costruita con Stacy; la dolce e seducente ragazza con cui James aveva una relazione ai tempi del college. Intanto, Glenn e Penelope, dopo il fidanzamento ufficiale, sono alle prese per organizzare il loro matrimonio, mentre Penelope nasconde una verità che riguarda James, la quale lui stesso non è a conoscenza. Andy intanto sembra essersi rassegnato a convincere Michela a rimettersi con lui, nonostante siano sposati da undici anni. Ciò nonostante, la donna sembra più che intenzionata a divorziare, dopo il tradimento di Andy. Nel giorno del matrimonio si ritroveranno tutti sulle bellissime colline dell'East Hill, e proprio lì si celebrerà la cerimonia, mentre James dovrà fare i conti con il suo passato e decidere se rimanere a Los Angeles insieme a Stacy oppure tornare a New York con Karen. L'ultimo episodio della serie California Dreaming, sarà un finale della 1° Stagione ricco di colpi di scena, sensuale e commovente, che unisce la comicità insita nell'ormai conosciuto scrittore James Alliston, affascinante e colto, arrogante e divertente.